Le 22 mars 1994, Kamala Harris a fait son apparition discrète dans l’histoire de San Francisco, mentionnée brièvement par Herb Caen, réputé chroniqueur du San Francisco Chronicle depuis 50 ans. Il rapportait l’incident où Clint Eastwood avait renversé du champagne sur Harris lors de la célébration du 60ème anniversaire de Willie Brown, une figure politique locale, chez le milliardaire Ron Burkle près de Los Angeles. Âgée de 29 ans à l’époque, Harris occupait le poste de procureure adjointe du comté d’Alameda, situé en face de San Francisco. Willie Brown était alors le chef puissant de la majorité démocrate à l’Assemblée de Californie. Personne n’aurait cru que cette jeune femme deviendrait un jour candidate à la présidence américaine.
Willie Brown était une figure emblématique de la politique en Californie. À l’âge de 17 ans, en 1951, il a quitté le Texas ségrégationniste pour tenter sa chance à l’ouest. À San Francisco, il est devenu avocat, défendant les pauvres et les marginalisés, un domaine où les cabinets juridiques n’étaient pas enclins à embaucher un homme noir. Depuis 1960, il a participé à toutes les conventions démocrates et a joué un rôle déterminant dans les affaires du parti en Californie. Il a notamment aidé Nancy Pelosi, la future présidente du Congrès, à lancer sa première campagne en 1987 et soutenu Gavin Newsom, le gouverneur actuel de l’État, en 1996, en le nommant à la commission municipale du stationnement et de la circulation. La ville admire son style italien, sa Ferrari et son humour.
Dans un article du Los Angeles Times daté du 29 novembre 1994, le reporter Dan Morain révèle que Kamala Harris a été nommée par Willie Brown à la commission de supervision des contrats d’assurance santé. A l’époque, Brown devait délaisser son poste à l’Assemblée de Californie en raison d’une limitation votée de la durée des mandats, qui visait soi-disant à l’évincer. Le poste auquel Harris a été nommée offrait un salaire annuel de 72 000 dollars. Morain ajoute que c’était la seconde fois que Brown, qui était alors sa petite amie, la promouvait à un poste important. Auparavant, Harris avait occupé un poste, rémunéré à hauteur de 97 000 dollars, au bureau des recours de l’assurance-chômage. Il lui avait également offert une BMW.
En se décrivant comme un démocrate flamboyant qui vivait séparé de sa femme, courtisait d’autres femmes mais ne divorçait jamais, Brown était en train de faire campagne pour le poste de maire de San Francisco. Lui et Harris étaient souvent vus ensemble à des dîners dans le quartier huppé de Pacific Heights à San Francisco, et à la cérémonie des Oscars à Hollywood. Lorsque Brown avait été appelé à Boston pour une conférence, il avait appris que Donald Trump voulait discuter d’un projet immobilier avec lui. Trump avait envoyé son jet privé (que Brown décrit comme étant décoré avec de véritables œuvres d’art) pour transporter Brown et sa suite, dont Harris faisait partie, à New York. Aucun reportage de presse ne confirme si Harris a assisté à la réunion avec Trump. Cependant, cette anecdote est souvent rappelée comme preuve que Harris, qui est maintenant candidate à la présidence, a déjà voyagé à bord de l’avion du challenger qu’elle doit affronter le 5 novembre.